حمض الموكونيك

حمض الموكونيك
	حمض الموكونيك
الاسم النظامي (IUPAC)
	(2E,4E)-Hexa-2,4-dienedioic acid
أسماء أخرى
	(E,E)-Muconic acid
المعرفات
رقم CAS	3588-17-8
بوب كيم	5356793
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C(=CC(=O)O)C=CC(=O)O ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C6H6O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H,(H,7,8)(H,9,10)/b3-1+,4-2+ ; InChIKey:TXXHDPDFNKHHGW-ZPUQHVIOSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C6H6O4
الكتلة المولية	142.11 غ/مول
المظهر	بلورات موشورية عديمة اللون
الكثافة	1.17 غ/سم3
نقطة الانصهار	194 - 195 °س (الشكل E-E)
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

حمض الموكونيك هو مركب كيميائي صيغته C₆H₆O₄، ويحوي المركب بالإضافة إلى مجموعتي الكربوكسيل على رابطتين مضاعفتين، ولذلك فهو يصنف ضمن الأحماض ثنائية الكربوكسيل الألكينية.

المتصاوغات[عدل]

يوجد من المركب 3 متصاوغات هندسية وهي الأشكال (E,E)- أو (E,Z)- أو (Z,Z)-.



trans,trans	cis,trans	cis,cis

التحضير[عدل]

يمكن أن تتم عملية التحضير مخبرياً عن طريق تفاعل نزع هاليد الهيدروجين من المشتقات ثنائية الهالوجين لمركب حمض الأديبيك باستخدام محلول قلوي.^[5]

كما يمكن الحصول على المركب بطرق حيوية، إذ أن الشكل (E,E) ينتج من محاليل الغلوكوز بفعل الإشريكية القولونية (E. coli).^[6]

الخواص[عدل]

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات موشورية عديمة اللون، ذات انحلالية ضعيفة في الماء. يتحول الشكل (E,E) من المركب إلى لاكتون بفعل حمض الكبريتيك؛ في حين لا تلاحظ هذه الظاهرة في الشكل (Z,Z).^[7]

الاستخدامات[عدل]

يستطيع المركب أن يشكل سلسلة من المركبات الكيميائية ذات الاشتقافات المختلفة مثل مشتقات اللاكتون والسلفون والمستخدمة في صناعة البوليميرات.

يعد المركب أحد مستقلبات البنزين في الجسم، لذلك يستخدم تركيزه في البول كأحد المؤشرات لمدى التعرض للبنزين، حيث أن الأخير من المواد السامة المسرطنة.^[8]^[9]

المراجع[عدل]

^ Merck Index, 11th Edition, 6210
^ trans,trans-Muconic acid at Sigma-Aldrich نسخة محفوظة 2008-04-03 في Wayback Machine
^ ^ا ^ب ^ج trans,trans-Muconic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.623 (1955); Vol. 26, p.57 (1946). Online copy نسخة محفوظة 2012-09-01 في Wayback Machine ^{[وصلة مكسورة]}
^ Oliver Türk: Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe Grundlagen - Werkstoffe - Anwendungen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-8348-2199-7, S. 458 (بالألمانية)
^ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. VI/2, 4th Edition O-Metal Derivatives of Organic Hydroxy Compounds; Lactones. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180074-7, S. 607
^ Wiwanitkit V، Soogarun S، Suwansaksri J (2007). "A correlative study on red blood cell parameters and urine trans, trans-muconic acid in subjects with occupational benzene exposure". Toxicologic pathology. ج. 35 ع. 2: 268–9. DOI:10.1080/01926230601156278. PMID:17366320.
^ Weaver VM، Davoli CT، Heller PJ، وآخرون (1996). "Benzene exposure, assessed by urinary trans,trans-muconic acid, in urban children with elevated blood lead levels". Environ. Health Perspect. Brogan &#38. ج. 104 ع. 3: 318–23. DOI:10.2307/3432891. JSTOR:3432891. PMC:1469300. PMID:8919771.

في كومنز صور وملفات عن: حمض الموكونيك

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[1] Merck Index, 11th Edition, 6210

[2] trans,trans-Muconic acid at Sigma-Aldrich نسخة محفوظة 2008-04-03 في Wayback Machine

[wikidata-14078268e0fe421fa63477706f2115bbcc85ffa5-3] ا ^ب ^ج trans,trans-Muconic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-4] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[5] Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.623 (1955); Vol. 26, p.57 (1946). Online copy نسخة محفوظة 2012-09-01 في Wayback Machine ^{[وصلة مكسورة]}

[6] Oliver Türk: Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe Grundlagen - Werkstoffe - Anwendungen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-8348-2199-7, S. 458 (بالألمانية)

[7] Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. VI/2, 4th Edition O-Metal Derivatives of Organic Hydroxy Compounds; Lactones. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180074-7, S. 607

[8] Wiwanitkit V، Soogarun S، Suwansaksri J (2007). "A correlative study on red blood cell parameters and urine trans, trans-muconic acid in subjects with occupational benzene exposure". Toxicologic pathology. ج. 35 ع. 2: 268–9. DOI:10.1080/01926230601156278. PMID:17366320.

[9] Weaver VM، Davoli CT، Heller PJ، وآخرون (1996). "Benzene exposure, assessed by urinary trans,trans-muconic acid, in urban children with elevated blood lead levels". Environ. Health Perspect. Brogan &#38. ج. 104 ع. 3: 318–23. DOI:10.2307/3432891. JSTOR:3432891. PMC:1469300. PMID:8919771.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

وصلة مكسورة

ع ن ت أحماض ثنائية الكربوكسيل
مشبعة وخطية	حمض الأكساليك حمض المالونيك حمض السكسينيك حمض الغلوتاريك حمض الأديبيك حمض البيميليك حمض السوبريك حمض الأزيلايك حمض السيباسيك حمض الدوديكانديويك
مشبعة ومستبدلة	حمض الماليك حمض الأسبارتيك حمض الغلوتاميك حمض الطرطرونيك حمض الطرطريك حمض ثنائي أمينو البيميليك حمض السكريك حمض الميزوكساليك حمض أكسالوأسيتيك حمض أسيتون ثنائي الكربوكسيليك
غير مشبعة	حمض المالييك حمض الفوماريك حمض الغلوتاكونيك حمض الموكونيك حمض السيتراكونيك حمض الميساكونيك حمض الإيتاكونيك
عطرية	حمض الفثاليك حمض الإيزوفثاليك حمض التيريفثاليك